名稱:二茂鐵
 

純度:99% 包裝:25kg/桶
結構式
             

CAS:   102-54-5
分子式: C10H10Fe
分子量:  186.03

中文名稱:    二茂鐵
                     二茂絡鐵
                     二環戊二烯合鐵
                     環戊二烯鐵

英文名稱:    Ferrocene
                     bis(cyclopentadienyl) iron
                     biscyclopentadienyliron

性質描述:    桔黃色針狀結晶。熔點172.5-173℃,100℃以上升華,沸點249℃。溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃,在稀硝酸和濃硫酸中二茂鐵可生成帶藍色熒光的深紅色溶液。

  不熔于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸,這些溶劑的沸液中,既不溶解也不分解,能隨水蒸氣揮發,有類似樟腦的氣味,在空氣中穩定,它具有強烈吸收紫外線的作用,對熱相當穩定,可耐470℃高溫加熱。

        相關應用二茂鐵自身的應用并不多,但用已知的方法可以合成出種類繁多的衍生物,大大延伸了二茂鐵的應用范圍。

抗震劑
二茂鐵及其衍生物是汽油中的抗震劑,它們比曾經使用過的四乙基鉛安全得多。在英國的 Halfords 可以買到含二茂鐵的汽油添加劑,它尤其適用于以前專為四乙基鉛抗震劑設計的車輛。二茂鐵分解出的鐵沉積在火花塞表面,增強了其導熱性。
添加二茂鐵同樣也可以減少柴油車冒出的煤煙。

醫藥方面
某些二茂鐵的鹽類具有抗癌活性,如他莫昔芬的二茂鐵同類物,其機理為,他莫昔芬可以與雌激素結合,其細胞毒性可以殺死癌細胞。

材料學方面
二茂鐵容易升華的性質可被用于沉積某種特定的富勒烯或碳納米管。
醛和鏻鹽在氫氧化鈉存在下發生維蒂希反應生成乙烯基二茂鐵。該化合物聚合得到類似于聚苯乙烯的聚合物,其中苯基被二茂鐵基取代。

配體
手性二茂鐵膦配體應用于一些過渡元素催化的反應。工業上應用此類反應合成藥物及農用化學品。
雙二苯基膦二茂鐵(dppf)是有機合成中重要的配體,許多偶聯反應的機理即是基于其鈀配合物的生成。

制備方法:  由鐵粉與環戊二烯在300℃的氮氣氛中加熱,或以無水氯化亞鐵與環戊二烯合鈉在四氫呋喃中反應而得,也可采用電解合成法,采用環戊二烯、氯化亞鐵、二乙胺為原料合成二茂鐵可按下法操作。攪拌下,向四氫呋喃中分次投入無水氯化鐵(FeCL3),再加入鐵粉,在氮氣?;は錄尤然亓?.5h,得到氯化亞鐵溶液。減壓蒸除溶劑四氫呋喃,得近干的殘留物。在冰浴冷卻下,加入環戊二烯和二乙胺的混合液,在室溫下猛烈攪拌6-8h,減壓蒸除多余的胺,殘留物用石油醚回流萃取。將萃取液趁熱過濾,蒸除溶劑后,即得二茂鐵粗品。用戊烷或環已烷重結晶,或采用升華法提出純,即為精制品收率73-84%。

用途說明:  二茂鐵可用作火箭燃料添加劑,汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可作紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。二茂鐵的消煙助燃作用發現較早,無訟是添加在固體燃料、液體燃料或氣體燃料中,都能發揮這種效應,尤其對于在燃燒時產生煙大的烴類,其效果更為顯著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化鐵沉積到火花塞上影響發火而受到限制,為此,也有人使用排鐵混合物以減少鐵的沉積現象。二茂鐵添加在煤油或柴油中,由于該發動機不用點火裝置,所以不良的影響較少,在燃燒中除了消煙助燃外,其還有促使一氧化碳較化為二氧化碳的作用。

另外,它在燃燒中可提高燃燒熱、增加功率而達到節能和減少大氣污染的效果,二茂鐵添加到鍋爐燃料油中,可減少煙的生成和噴嘴積碳。在柴油中添加0.1%,可消煙30-70%,節油10-14%,功率提高10%。二茂鐵用在固體火箭燃料中的使用報道更多,甚至還有摻在煤粉中作減速煙劑使用。在以高分子聚合物廢料作燃料時,添加二茂鐵后可降煙數倍,還可作塑料的減煙添加劑。除上述用途以外,二茂鐵還有其他應用,作為鐵肥料,有益于植物吸收,增長率加作物的含鐵量,它的衍生物可作殺蟲劑。二茂鐵的工業和有機合成方面的用途也很多,例如,它的衍生物可作為橡膠或聚乙烯的抗氧劑、聚脲酯的穩定劑、異丁烯痙甲基化催化劑、高分子過氧化物的分解催化劑,增加甲苯氯化中對位氯甲苯的產率,在其他方面又可作為潤滑油抗負荷添加劑、研磨材料的促進劑等。

二茂鐵衍生物具有疏水性(或親油性) , 能順利通過細胞膜, 與細胞內各種酶、DNA、RNA 等物質起作用, 因而有可能作為治療某些疾病的藥物; 二茂鐵衍生物具有芳香性, 易于發生取代反應, 具有一定厚度的夾心結構, 能阻止二茂鐵衍生物接近某些酶的活性部位, 具有較強選擇性; 二茂鐵衍生物穩定性好、毒性較低, 基于這些特性, 二茂鐵衍生物具有抗腫瘤、殺菌、殺蟲、治貧血、抗炎、調節植物生長、抗潰瘍、酶抑制劑等生理活性, 其在生物學、醫學、微生物學等領域有廣泛的應用前景。



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